「With a Smile & a Gun」は、禁酒法時代の暗黒街を舞台に、2人の犯罪組織のボスが都市の地下ビジネスの支配権を巡って争う、陰謀と卑劣さのこもった手に汗握るゲームです。ライバルを出し抜き、警察を自分のビジネスに送り込み、ネットワークの能力を活用し、いつ身を潜め、いつ全力を尽くすかを決断しなければなりません。
「With a Smile & a Gun」は、サイコロを振って、エリアの過半数を獲得するゲームです。 毎回、13個のサイコロがプールに投げ入れられます。 プレイヤーは、そのうち2つのサイコロを選びます。1つは、影響力を及ぼす都市内の移動用、もう1つはアクション用です。両方のプレイヤーが3回ずつダイスを振った後、箱に入っている5つの非プレイヤーキャラクターのうちの1つが、残ったダイスを使って独自の動きを行い、独自の方法でゲームに影響を与えます。最も注目を集めなかったプレイヤー、つまりアクションダイスの合計が最も少なかったプレイヤーが、特別な策略アクションを行い、その後、各地区で多数派の得点が獲得されます。